但微软中国结构性矛盾依旧。微软大中华区与中国区矛盾，始终是微软中国运作的障碍。微软大中华区有三个独立子公司，但大中华区并不负责任何一个地区损益表，更像是监督和传达机构。
高群耀曾向微软时任首席执行官兼总裁鲍尔默(SteveBallmer)建言，取消大中华区。“大中华区总裁人在北京，客观上，中国区总裁是唯一报告人，不仅是组织上的无谓重叠和资源浪费，更重要的是，给上下沟通设置一层人为障碍。”他称。在当时，高群耀要向比尔·盖茨(BillGates)汇报业务，得通过十几个环节，包括大中华区、总部在日本的亚太区、美国销售部等。同期，通用电气(GE)中国区总裁与最高层交流只需一个环节。
矛盾随着黄存义在2001年出任微软大中华区总裁激化，其后，高群耀选择去职。2003年8月，陈永正加盟微软，出任微软公司副总裁、微软大中华区首席执行官，微软大中华区和中国区层级合并。
2006年，高群耀加盟新闻集团。直到现在，他都对与默多克的见面记忆犹新。“在美国，没有人不知道默多克及旗下的福克斯新闻、福克斯电影、泰晤士报、华尔街日报。他打电话要见面，我是非常震惊的，硅谷这帮人，跟媒体那种板板正正的，简直俩世界。”他对21世纪经济报道记者说。
默多克在他位于好莱坞比华利山顶的豪宅中，向高群耀展示了另一个未来。横跨4个万亿美元的产业，IT、电信、互联网、传媒，正在融合，未来有新产业形态出现。这个未来，让高群耀心动。
有了微软经验，这次，高群耀获得默多克的“直通车”，作为“在华特使”，直接向默多克汇报。随着退出星空卫视运营，新闻集团在华业务演变成战略投资。其间，博纳影业、珍爱网、迅雷都是标的。“有些电影制作项目，除了投资人不赚钱外，其他各个环节都能捞到好处。”高群耀如此形容当时对电影公司的改造。
2013年，默多克与邓文迪婚姻终止，其后，新闻集团加速撤离中国市场。
对于“无形资产”外企在华沉浮，高群耀认为，中国市场的特殊性，是重要因素。“中国市场作为一个消费市场，没有人忽视这一点，非常重要。下一步，是外企怎么来占有或者在这个市场里扮演一个角色，这是大多数人困惑的地方，不知道怎么办。因为在中国做生意，做事的方式，跟西方国家非常不同。如果是一个生产线化的东西，就能做得很好。但只要不是程序化就不灵。原因是，中国的环境和他们的了解非常不同。”高群耀解释。
这给了高群耀发挥空间。“中国的经济发展非常快，需要政策‘补丁’，于是，国内出现了这么多密密麻麻的纵向行业条例、横向地区落地政策，你把它放在地图上，这是一种什么图？如果没有一个很好的眼神，看得懂吗？看不懂，就是墙，看得明白，则是一个栅栏，里面充满了可能性。可以跳过去，甚至有些是有意留开的门，让你试一试。跳过去就过去了，这就是在中国的竞争优势，比如说凤凰卫视。这是当时我最大的乐子，就是在外企，了解中国的红利。”他对21世纪经济报道记者说。
挥别默多克新闻集团，2015年，高群耀加盟万达，直面强人王健林。
董事长王健林治下的万达，与微软、新闻集团相比，又是一番气象。每个早晨，在万达一个可容十几人的特别餐厅，王健林会与核心层一起吃早餐，非强制，全看意愿，高群耀位列其中。
万达的文化，体现在每个细节。在当时，食堂有好几个，分别对应不同级别；对王健林要称董事长，副总裁以上级别都称某某总裁，别称兄道弟；“领导未进，己先进；领导未出，己先出”，这是不合规矩的做派；一场8点半的会，8点31分到不是通常的迟到，比老板晚就叫迟到。当然，万达给总裁们的待遇，也是最好的。
高群耀在万达贡献之一，是“再造”AMC院线。2012年，万达以26亿美元收购AMC，2011年，AMC亏损已达8270万美元。靠着大手笔投入，AMC实现盈利，并在纽交所上市。
但AMC管理层与万达隔阂始终存在。2015年，AMC的CEO格里·洛佩兹(GerryLopez)提出辞职，理由之一，就是对万达文化不适应。万达有着“中国式流程”，董事长作报告，近千位年轻的总经理提前半小时到场，国外高管莫能外，候场，鼓掌。听完后还要谈心得体会。
